Massimo Di Michele si forma presso il Piccolo Teatro di Milano diretto da Giorgio Strehler. Frequenta il corso di perfezionamento Santa Cristina diretto da Luca Ronconi. Lavora e si forma con numerosi registi tra i quali: Luca Ronconi, Elena Bucci, Marco Sgrosso, Pippo Del Bono, Emma Dante, Giuseppe Tornatore, Tonino Conte, Giuseppe Venetucci, Marco Carniti, Lorenzo Salveti, Tonino Conte, K. Zanussi, Patrick Rossi Gastaldi, Marco Bernardi, Stefano Pagin, Virgilio Sieni e Paolo Sorrentino. Vince il Premio Wanda Capodaglio e il Premio “Istrio” nel 1992.